Aldolová kondenzace

Kondenzace dvou molů aldehydu nebo dvou molů ketonu nebo dialdehydu nebo diketonu za vzniku β-hydroxykarbonylové sloučeniny. Dva moly acetaldehydu dávají první sloučeninu v řadě nazvanou aldol, CH3CHOHCH2CHO. Aldolová kondenzace může být katalyzovaná bazicky nebo kysele, oba druhy kondenzací jsou reverzibilní. Zpětná reakce je známa jako retroaldolová kondenzace.

Tolik definice, dále si postupně projdeme jednotlivé fáze této reakce vedoucí k sloučenině, která dala této reakci jméno, tedy k aldolu. Ukázková reakce je bazicky katalyzovaná.

Je třeba si uvědomit, že tato molekula má dvě důležitá centra, která ovlivňují její reaktivitu. Jsou to:

  • Vodíky, které se díky hyperkonjugaci chovají kysele.

hyperkonjugace

  • Částečně polární vazba v karbonylové skupině.

polarizace-co

Přidáním báze dojde k odštěpení kysele se chovajících vodíků a tím se nám částečně polarizuje zbytek molekuly acetaldehydu.

a1

Tato část molekuly, která nyní nese částečně záporný náboj, se přitahuje s částečně kladným nábojem na atomu uhlíku karbonylové skupiny.

a2

Reakce je ukončena přijetím vodíku, produktem je β-hydroxykarbonylová sloučenina. V našem případě aldol.

a3

Reakce muže také probíhat za použití různých aldehydů např. formaldehydu a acetaldehydu, pak se reakce nazývá zkřížená aldolová kondenzace.